Chicago Light to darmowy, retro krój bezszeryfowy typu display o wysokich, zwartych literach i wyraźnie staroszkolnej sylwetce. Zaokrąglone formy spotykają się z tępymi, kwadratowymi zakończeniami. Grubość linii wyraźnie się zmienia, a ciasna konstrukcja przywołuje na myśl typografię z dawnych witryn sklepowych.
Jego szerokie łuki i pionowe kształty nawiązują do prostej geometrii dawnych ilustracji, odznak i grafiki opakowań w paski. To powiązanie pasuje do wizerunku barów typu diner, plakatów muzycznych, odzieży oraz artykułów prasowych poświęconych historii urbanistyki, gdzie liternictwo może stać się częścią szyldu lub emblematu, a nie tylko neutralnym tekstem.