Pleasant Despair autorstwa Lorenzo Simo to darmowy, retro krój pisma szeryfowy typu display z obłymi krzywiznami oraz szerokimi, rozszerzanymi stopkami. Litery mają nieregularne kontury, zaciśnięte łączenia i miękką wagę, która przywołuje na myśl ręcznie rysowane liternictwo plakatowe. Ich wysokie proporcje i wyolbrzymione szeryfy tworzą lekko nietypową, teatralną sylwetkę.
Zaokrąglone formy przywodzą na myśl topniejące kształty i kreskówkowe scenerie, co czyni ten krój żywym towarzyszem surrealistycznych ilustracji. Nadaje się do plakatów muzycznych, alternatywnego brandingu modowego oraz grafik rozrywkowych z mrocznie komicznym zacięciem. Na gadżetach lub nietypowych opakowaniach żywności liternictwo może stać się częścią samego dzieła sztuki, zwłaszcza w połączeniu z kapiącymi wzorami, zniekształconymi postaciami lub innymi organicznymi motywami.